Року Божого 1475-го у православній шляхетській родині Дашковичів на Південній Київщині народився син, який був охрещений Остапом. Батько першого українського «польового командира» Іван був прикордонним урядовцем Великого князівства Литовського. Остап дуже гордився тим, що його дід Дашко, засновник роду Дашковичів, служив при дворі самого великого литовського князя Свидригайла. Відомо, що за військові вислуги у 1503 році польський король Олександр Ягеллончик надав Іванові Дашковичу землі на Наддніпрянщині. Дашковичі мали шляхетський герб «Леліва», який переходив з покоління в покоління та був викарбуваний на щиті Остапа Дашковича. Цей бойовий щит побував у багатьох жорстоких баталіях на теренах Русі, Литви, Московії та Криму, в тому числі і грандіозній Ольшаницькій битві 1527 року.