Наприкінці XIVст. Сіверщина, разом з більшою частиною українських земель, перейшла під владу литовських князів. Створена ними держава - Велике князівство Литовське і Руське - включала в себе власне литовські, білоруські та українські землі. Литовські князі перший час керувалися принципом "ми старини нерушимо і нового не вводимо". Вони зберегли давньоруські звичаї і закони, не порушували прав місцевої еліти. Тому українське населення сприймало їх як захисників від небезпек татарського степу і розглядало це князівство як свою державу. Імовірно, першим литовським правителем Чернігова був князь Дмитро-Корибут. На початку XV ст. Сіверщиною правив Свидригайло, який прославився своєю боротьбою за литовський престол і в 1430 р. став великим литовським князем.

Чернігів залишився центром удільного князівства. Є неясна згадка від 1380 р. про будівництво тут замку князем Вітовтом. Є повідомлення, що по Десні велася транзитна торгівля з Московією, і в місті була митниця. Є згадка про "Домислин двір" у Чернігові та земельну власність бояр в околицях -і це практично все.

У 1500 р. Чернігів разом з усією Сіверською землею опинився у складі Московського князівства. Джерела по-різному повідомляють про обставини, за яких це сталось. На межі XV-XVI ст. відбулася серія московсько-литовських війн, під час яких Москва заволоділа багатьма литовсько-руськими землями.

Зміна політичного підпорядкування визначила долю Чернігова на наступні сто років. Чернігів був відділений від центрів Московської держави густими лісами, а з іншого боку - відрізаний від решти українських земель державний кордоном, який проходив за кілька десятків кілометрів на захід і південь. Тому московська влада відвела Чернігову роль військового форпосту Московії на кордоні з Литовською державою.

У 1530-х роках у Чернігові перебудували дерев'яний замок і почали слати на службу московських "служилих людей" - стрільців і "дітей боярських". Наприкінці XVI ст. їх налічувалося понад тисячу чоловік, на чолі з двома-трьома воєводами. Чернігів перетворився на військове поселення, життя якого зосереджувалося довкола замку-фортеці. Поза фортецею діяв Єлецький монастир, який згадується в контексті бурхливих подій початку XVII ст.

А розпочалися вони у 1604 р. з походу Лжедмитрія І на Москву. Цей чоловік видавав себе за сина царя Івана Грозного. За підтримки польських магнатів і українських козаків він вирішив зайняти московський престол і розпочав похід з Києва на Москву. Потужна чернігівська фортеця, яка мала 27 великих гармат, могла стати для Лжедмитрія непереборною перешкодою. Однак ще напередодні походу він надсилав До міста численні листи, в яких переконував чернігівців, що він справжній цар. Коли ж військо Лжедмитрія підійшло до Чернігова, служилі люди повірили йому і заарештували московських воєвод. 1 листопада 1604р. Чернігів без бою перейшов на бік Лжедмитрія. Так він здобув першу велику перемогу. а через кілька місяців зайняв Москву і став правити країною. Він не забув про Чернігів і надав чернігівцям та всіх, жителям Сіверщини значні пільги, тому тут його вважали своїм царем.

Проте правління Лжедмитрія виявилось недовгим. Його вбили, в Московії розпочалася Смута - кривава міжусобна боротьба. У ці роки Чернігів і Сіверщина намагалися триматися подалі від Москви, оскільки нові московські правителі вважали чернігівців бунтівниками і зрадниками. Незабаром у конфлікт втрутився польський король. Спалахнула польсько-московська війна. У березні 1610 р. королівський ротмістр Самійло Горностай зі своїм загоном несподіваним нападом захопив і спалив Чернігів. Король Сигізмунд III був невдоволений цим, оскільки сподівався на мирний перехід міста на його бік.

У 1618р. війна закінчилася мирною угодою, за якою Сіверська земля перейшла під владу Речі Посполитої. Ця держава, яка на той час була однією з найбільших в Європі, складалася з двох частин - Польської Корони і Великого князівства Литовського. Сіверщина дісталася Польщі в складі Речі Посполитої. На початку польського панування на Сіверщині запровадили тимчасовий устрій, формально відновивши Сіверське князівство. А його правителем ("адміністратором") було поставлено королевича Владислава.

Королівська влада мала намір назавжди закріпитись | місті, тому заохочувала заселення регіону вихідцями з інших українських земель. Насамперед, її цікавили люди, здати нести військову службу - шляхта й козаки. їм надавали землі під містом і земельні ділянки під будинки в самому місті. Серед перших чернігівців, які отримали земельні надання в Чернігові, згадується Яроним Полуботок. Уже у 1623 р. відновили чернігівські укріплення в межах давнього Дитини» Вони мали три брами - Водяну (з боку Стрижня), Київські і Лоєвську. Життя Чернігова поступово відновлювалось, але влада вирішила прискорити процес, надавши Чернігову право на самоврядування, яке діяло у містах тогочасної Європи.

27 березня 1623 р. Сигізмунд III надав місту привілей на магдебурзьке право. Документ визначав правові основи міського життя. В Чернігові створили орган міського само-врядування - магістрат, на чолі якого стояв війт. Міська влада відповідала за правопорядок і дотримання законів, стежила за міським господарством, була уповноважена встановлювати місцеві податки і збори та розподіляти отримані кошти. Місто мало перед державою незначні, але чітко зафіксовані обов'язки, насамперед, тримати в порядку міські укріплення на випадок війни, а також сплачувати невеликі податки.

Магдебурзьке право регулювало місцеве економічне життя, передусім, торгівлю та розвиток ремесла на основі цехового виробництва. Іногородні купці не мали права торгувати на місцевому ринку, а були зобов'язані продавати оптом всі привезені товари чернігівським торгівцям для роздрібного продажу. Таким способом влада підтримувала місцевих купців. Податки від торгівлі становили одну з основних статей доходів міського бюджету.

Магдебурзьке право вирішувало і важливу проблему земельної власності. Межі Чернігова були визначені окремим королівським документом. Чернігівський магістрат отримав У Розпорядження не лише власне міську територію, але й значні землі поза містом. їхній кордон йшов від Шестовиці на заході до Мохнатина і Сибережа на півночі, далі до річки Свинь (Замглай) на сході і Муравейки на півдні. Таким чином, магістрат мав під своєю владою кілька сіл, а міщани могли користуватися приміськими земельними ділянками, лісами, сіножатями та озерами.

Міські землі становили основну і недоторкану власність, тому їх було заборонено продавати. Земельні ділянки передавалися міщанам під житлову забудову майже безкоштовно, так само надавалися для користування городи й сіножаті. Водночас за будівництво і використання торгівельних і виробничих приміщень на міських землях бралася орендна плата. В оренду здавали й міські озера, найвідоміше з яких і досі має красномовну назву - Магістратське.

Королівський привілей надав місту герб, зображення якого подане в описі міської печатки. Ним став воїну рицарському обладунку з прапором у правій руці. За описом пе-чатки це було зображення святого Владислава - шанованого як католицькою, так і православною церквою святого. Привілей також зобов'язав новоутворену міську владу збудувати адміністративний будинок для магістрату - ратушу, а на ній тримати годинник.

Надання Чернігову магдебурзького права означало початок нового етапу розвитку міста. Власне, лише з цього часу можна говорити про формування міської громади Чернігова в сучасному європейському розумінні цього терміну. Місто отримало поштовх для швидкого зростання та економічного розвитку.

У 1635р. знову відбулися адміністративні зміни. Сіверське князівство було перетворене на Чернігівське воєводство. У місті почали діяти шляхетські суди й сеймики, створювалися відповідні органи влади.

Населення міста у 1630-х роках становило вже біля двох тисяч осіб. Судячи з відомих за прізвищами осіб, сюди переселялися міщани і шляхта з Київщини та інших українська земель - Поділля, Волині й Галичини. Швидко зростали міські околиці. Виникли або відновилися такі села й хутори як Києнка, Коти, Масани, Подусівка, Старий і Новий Білоуси, Бобровиця, Киселівка та ін. Мешканці околиць брали участь у міському житті, але в юридичному відношенні не вважалися міщанами і тому мали дещо інші права й обов'язки.

Найяскравішим явищем економічного життя міста стало формування ремісничих цехів. Зразками для них слугували корпорації ремісників європейських міст. Як правило, в цеху об'єднувалися ремісники однієї або кількох споріднених професій. Повноправними членами цеху були власники майстерень - майстри. їхніх працівників називали підмайстрами й учнями або челяддю. На чолі цеху стояв цехмістер, іншою важливою особою був підскарбій. Цехи стежили за якістю виробів, регулювали ціни на них, вирішували спільні проблеми, зокрема відповідали за покладені на них містом обов'язки.

Уже в 1627 р. в місті згадується цех пекарів, а до кінця 1630-х років з'явилися кравецький, кушнірський, шевський і ковальський цехи. Останній був найбільшим і, на відміну від поділених на різні цехи шевців одягу та взуття, охоплював майстрів кількох споріднених професій. До нього входили спеціалісти з обробки заліза: ковалі, слюсарі, токарі, мечники, золотарі та ін. Крім власної виробничої діяльності, чернігівські цехи мали право займатися бджільництвом - "ситити мед", а віск віддавали на церкви.

За польської доби сталися зміни і в релігійному та культурному житті Чернігова. В місті з'явилися католицька та Уніатська церкви. Борисоглібський собор потрапив до рук Домініканського ордену, а Єлецький монастир і Спаський собор перейшли до уніатів. Місцевий уніатський єпископ Кирило Ставровецький увійшов в історію тим, що поклав початок Друкарству в Чернігові. У 1646 р. він надрукував збірник релігійних творів "Перлина многоцінна". Таким чином, польська доба повністю оновила життя міста.