На козацьку добу припав другий після часів Київської Русі розквіт Чернігова як центру культури та монументального будівництва. Енергія визволеного народу відобразилась V швидкій відбудові найбільших чернігівських церков і монастирів, які залишалися занедбаними десятки, а то й сотні років. Першим будівничим козацького Чернігова став Стефан Пободайло, який відновив Іллінську церкву й печери. Спільними зусиллями полковника Василя Дуніна-Борковського, єпископа Лазаря Барановича та інших церковних і світських діячів були перебудовані міські укріплення, відбудовані Спаський собор, П'ятницька церква, Єлецький монастир. У відновлених чернігівських церквах цієї доби простежується унікальний синтез двох епох, поєднання двох стилів - давньоруського і українського бароко.

Поверненню Чернігову слави духовного центру сприяли чудотворні чернігівські ікони – Єлецької Богоматері та Іллінської Богоматері. Іллінська ікона прославилась у 1662 р., коли плакала протягом тижня на очах сотень людей. За словами козацького літописця Самійла Величка, Матір Божа плакала, передбачаючи численні біди, які чекали на Україну в роки Руїни.

У 1657 р. чернігівським єпископом став Лазар Баранович, який був одним із провідних релігійних і політичних лідерів країни тієї доби. Як людина з європейською освітою і колишній ректор Києво-Могилянської академії, він розумів духовне життя не лише у вузькому церковному контексті, а бачив його у всій різноманітності. Найважливішою справою Барановича в Чернігові стало створення друкарні. Її приміщення влаштували на території Троїцько-Іллінського монастиря. Робота друкарні розпочалась у 1680р. виданням відразу трьох книжок: Псалтиря і двох праць Барановича -"Про п'ять ран Христових" та "Квіти святих отців і вінець Божої Матері". Це були збірники релігійних віршів і оповідань, написаних польською, латинською і церковнослов'янською мовами. Є свідчення, що того ж року видали ще й Буквар, однак жоден його примірник не зберігся. До 1721 р. друкарня працювала майже без перерви. Лише кілька років не виходило жодної книги. Поряд з цим, в особливо "врожайні" 1697,1716,1720 роки виходили друком по чотири, а в 1683 р. - навіть шість книжок.

Окрім книг для богослужіння (Псалтир, Служебник, Молитвослов, Часослов, Октоїх, Часовиик, Катехизис, Акафісти. Тріодь Цвітна), у друкарні видавали й авторські твори на релігійну, філософську і літературну тематику. Прикладом може бути надрукована у 1685 р. книга Іоаникія Галятовського "Гріхи розмаїті". Цей філософсько-літературний твір дає перелік гріхів тогочасного суспільства. Автор оцінює їх з позиції духовної особи і вважає, що людина грішить або через слабкість, або з невідання, або зі злості. Гріхи, викликані першими двома причинами, прощаються, інші - ні. Найбільшими грішниками є люди багаті, купці та носії влади. Гріхи мають властивість передаватися як зараза, тому слід триматися подалі від людей з гріховною поведінкою. Дрібні гріхи можна виправити спокутою, але багато з них вимагають покарання. Автор наголошує, що "нечисті" люди будуть горіти в пеклі у вічному вогні. Цей же автор у творі "Скарбниця" і Дмитро Туптало в книзі "Руно орошене" описали чудеса чернігівських ікон та історію монастирів, де вони перебували.

Поширеним жанром творів, які видавалися в чернігівській друкарні, були панегірики - віршовані похвали відомим людям. Наприклад, Ян Орновський написав панегірик "Муза Роксоланська про тріумфальну славу Івана Мазепи". Виходили і підручники, першим з яких була "Ораторська Іліада" -посібник для вивчення риторики, написаний латинською мовою Лаврентієм Крщоновичем.

Кращі стародруки були справжніми перлинами книжкового мистецтва. Оформлення чернігівських видань мало свої особливості. Книжка починалася з титулу, який намагалися зробити гарним і виразним. Часто для цього виготовляли спеціальні гравюри чи рамки. На титульних аркушах чернігівської друкарні трапляються зображення Троїцько-Іллінського монастиря, Антонія Печерського та пророка Іллі. На звороті титульної сторінки поміщали герби осіб, які мали відношення Додрукованої книжки: гетьманів Івана Самойловича, Івана Мазепи, Івана Скоропадського, царів і козацьких старшин. Тут також нерідко вміщували й похвальні вірші.

Зазвичай текст прикрашали заставками, в'яззю, ініціалами, кінцівками, червоним рядком, рамками на полях і довкола сторінок. Прикраси виконувалися здебільшого у вигляді рослинного орнаменту, хоча також зустрічалися зображення людей, тварин і пейзажі. У чернігівській друкарні працювали відомі українські гравери Іван Щирський та Леонтій Тарасевич. Золотий вік чернігівської друкарні закінчився у 1720 p., коли вона потрапила під нагляд російського церковного Синоду, а її видання стали піддаватися жорсткій цензурі.

Чернігівська друкарня залишила помітний слід у розвитку українського друкарства. З 1680 до 1785 р. в ній видано понад 150 книжок, які збереглися до нашого часу, і є згадки ще про 50. Крім того, видано понад 170 невеликих друкованих текстів, насамперед, офіційних указів. Чернігівські видання поширювалися по всьому православному світу. Протягом цілого сторіччя Чернігів, разом з Києвом і Львовом, належав до найбільших центрів друкарства України.

Знаменитим на всю Україну був і чернігівський колегіум-Він виник у 1700р. з ініціативи чернігівського єпископа Іоана Максимовича. Колегіум став першим у козацькій Україні навчальним закладом такого типу і взорував на кращі традиції Києво-Могилянської академії. В ньому вивчали кілька мов (латинську, польську, книжну українську та церковнослов'янську), світову літературу, основи красного письменства, риторики і поетики, географію, математику, науки про природу (натурфілософію), музику і малювання. Таким чином, колегіум давав всебічну гуманітарну освіту.

У колегіумі одночасно навчалося до двохсот учнів. Учень міг прийти до колегіуму у будь-який час, так само покинути його і повернутися знову. Цікаво, що коли Синод вимагав інформації про чисельність учнів, місцевий єпископ відповідав, що згідно з традиціями свободи українського народу, спеціальний облік учнів не ведеться. Водночас, переведення з класу в клас відбувалося лише відповідно до отриманих знань, тому деякі учні проходили два класи за рік, а деякі "сиділи" в одному класі по кілька років. Тому повний курс навчання міг займати від 5 до 10 років. Кращих учнів заохочували, надаючи їм почесні звання "сенатора" і навіть "імператора", а гірших могли карати навіть різками.

З учнями працювали лише кілька вчителів, але їм допомагали кращі учні старших класів, котрих називали аудиторами. Оцінки виставляли латинськими словами, які характеризували не лише знання, але й ставлення до навчання і розумові здібності учнів. Тому, поряд із звичайними оцінками, вчитель міг дати і відповідну характеристику - "старанний" або "тупий".

Навчання базувалося на демократичних засадах. Учнів приймали до колегіуму незалежно від соціального і матеріального становища, без іспитів, і навчалися вони безкоштовно. Необхідно було лише засвідчити відповідні здібності. У колегіумі навчалися діти священників, рядових козаків, міщан і селян, а поряд з ними - діти козацької старшини: Бакинські, Лизогуби, Мокрієвичі, Стороженки, Тризни та ін.

Для утримання бідних учнів існував гуртожиток, який називали "бурса", а з церковних доходів і від благодійників надходили кошти на їхнє харчування. Проте коштів вистачало не завжди, тому бурсаки були змушені у вихідні дні ходити по місту й заробляти гроші або харчі церковними співами. Такі походи сприяли не лише забезпеченню учнів, але й підтримували у місті атмосферу взаємодопомоги і святкового настрою. Сучасники відзначали старання кращих учнів, а також доброту чернігівців, які звикли їм допомагати.

Випускники колегіуму працювали в козацьких канцеляріях, йшли на військову службу або в церковнослужителі, продовжували навчання в закордонних університетах. їх часто запрошували на роботу до бюрократичних структур і навчальних закладів Росії. Серед найвідоміших випускників колегіуму слід назвати Марка Полторацького - музиканта, керівника придворної капели у Петербурзі, та академіка Петра Загорського - одного з перших вчених-медиків Російської імперії.

Наприкінці XVIII ст. виникла ідея перетворити колегіум на університет. Проте вона не була реалізована, і Чернігів втратив нагоду стати центром вищої освіти України.

Наприкінці козацької доби в Чернігові діяли чотири монастирі - Єлецький, Іллінський, Борисоглібський і П'ятииць-кий. Останній з них був жіночим і тому особливо шанованим жінками міста і околиць. Великим шанувальником і меценатом чернігівських святинь був Іван Мазепа. Він часто відвідував місто й робив чернігівським церквам коштовні подарунки. Найвідоміші з них - срібні царські врата Борисоглібського собору і срібні шати па ікону Іллінської Богоматері.

Мазепа зробив великий внесок і в монументальне будівництво Чернігова. За його прямої фінансової підтримки добудовано найбільший храм міста - Троїцький собор. Цей собор будували з ініціативи Лазаря Барановича для розширення Іллінського монастиря. У 1695 р. його освятив чернігівський єпископ Феодосії! Углицький, який правив в єпархії недовго, але прославився своїм праведним життям. Свого часу Феодосій підтримав обрання Мазепи на уряд гетьмана і завершення будівництва собору стало їхньою великою спільною справою. Мазепа також підтримав коштами спорудження трапезної церкви із дзвіницею Борисоглібського монасти-ря. Це приміщення нині відоме як будинок колегіуму.

Заохочені гетьманом, монументальне будівництво вели й чернігівські полковники. Очевидно, Яків Лизогуб збудував приміщення полкової канцелярії, яку називають також будинком Лизогубів або будинком Мазепи. У козацькій Україні такі будинки мали назву "кам'яниці". У давньому центрі міста стояли цегляні будинок магістрату і двоповерховий дім Полуботків. За Стрижнем донині частково зберігся палац Полуботка, зображений ще на першій карті Чернігова - Абрисі 1706 р.

Справжнім пам'ятником чернігівському козацтву стала мурована Катерииинська церква, освячена у 1715р. Надалі у кам'яному будівництві в Чернігові наступила довга перерва, пов'язана з економічним виснаженням Гетьманщини, й лише наприкінці XVIII ст. була побудована нова Воскресенська церква з дзвіницею на окраїні тодішнього міста.

Водночас, незважаючи на цегляне будівництво, майже все місто залишалося дерев'яним. Три чверті будинків мали солом'яні дахи, що було характерною рисою української народної архітектури. З найдавніших часів Місто забудовувалося хаотично, з кривими вуличками і провулками. Лише дві вулиці мали достатню ширину, щоб на них могли розминутися карети. Особливо щільною була забудована центральна частина в межах міських укріплень, де двоповерхові дерев'яні будинки стояли впритул один до одного. При такій забудові особливу загрозу для міста становили пожежі. Є згадки про пожежі Чернігова у 1718, 1719, 1723, 1742, 1746 роках. Для захисту від них існувала спеціальна пожежна служба, але вона не могла нічого вдіяти у випадку великої біди.

Важким ударом по добробуту чернігівців і міській забудові стала пожежа 1750 року. Пізнього травневого вечора шинкарка пішла до підвалу зі свічкою, від якої спалахнув спочатку н будинок, а потім десятки дерев'яних будинків і торгових лавок. Чернігівці кинулися гасити полум'я. Завдяки відчайдушним зусиллям їм вдалося вберегти від вогню забудову поза валом, але центральна частина міста вигоріла повністю. Цікаво, що у підвалах Спаського собору зберігали... порох. І ми б уже ніколи не побачили цієї святині, якби невідомі сміливці його не вивезли. Собор вигорів, але залишився цілим. Пожежа 1750 р. була однією з найбільших трагедій Чернігова. Після неї, як писали сучасники, Чернігів вже не міг прийти до того "благополуччя і многолюдства", як раніше. На відродження міста пішло кілька десятиріч. Та якраз на ці роки припало знищення козацької держави і традиційних суспільних відносин.

На кінець XVIII ст. Чернігів налічував понад шістсот будинків, а його населення складало близько чотирьох тисяч чоловік. Джерела зберегли прізвища міщан тих часів - Галушки, Грищенки, Довбиші, Єньки, Калитки, Ковбаси, Ковтуни, Лежні, Орли, Перці, Стуси, Чобітки та ін. Поряд з ними жили представники місцевої еліти - Домонтовичі, Лизогуби, Миклашевські, Тризни, Товстоліси, Стороженки, Шихуцькі та інші.