Iсторично Стародубщина — складова частина Чернiгово-Сiверської землi. Стародуб засновано 1096 року. Наприкiнцi XII столiття ця земля була пiдпорядкована Чернiгову, та встигла, однак, сформувати свiй геральдичний знак iз зображенням кряжистого дуба. Потiм тут було Стародубське удiльне князiвство, навала монголо-татарiв, входження до складу Великого князiвства Литовського, влада Московської держави, i в 1522 р. було лiквiдоване. З 1663-го тут була територiя Стародубського козацького полку, а Новгород-Сiверський був лише сотенним мiстом Стародубського полку. З другої половини XVII столiття мiсто Стародуб стало ледь не найбiльшим ринком для українських товарiв. На два великі щорiчні ярмарки товари привозилися також iз Москви, Риги, Петербурга й Астраханi.